A prunasina é um composto químico natural pertencente à classe dos glicosídeos cianogénicos, amplamente distribuído no reino vegetal, com especial incidência nas espécies da família das rosáceas (Rosaceae) e, muito particularmente, no género Prunus, que engloba árvores de fruto como a amendoeira, a cerejeira, o pessegueiro e o damasqueiro. Do ponto de vista estrutural, trata-se do D-glucósido do R-amigdalonitrilo, partilhando uma estreita relação bioquímica com a amigdalina (presente nas amêndoas-amargas), da qual se distingue por possuir apenas uma molécula de glicose em vez de um dissacarídeo na sua constituição. Embora seja metabolicamente inerte e inócua enquanto confinada intactamente nos vacúolos celulares da planta, a prunasina atua como um sofisticado precursor de defesa química através de um processo denominado cianogénese; perante uma agressão mecânica aos tecidos vegetais — provocada pela mastigação de insetos ou animais herbívoros —, ocorre a rutura das barreiras celulares, colocando o composto em contacto direto com enzimas hidrolíticas específicas (como a betaglucosidase) que se encontravam segregadas noutros compartimentos. Esta reação enzimática imediata desmancha a molécula e resulta na libertação de glicose, benzaldeído (responsável pelo odor característico a amêndoa-amarga) e, crucialmente, de ácido cianídrico (HCN), um potente veneno respiratório que inibe a oxidase de citocromo c na cadeia mitocondrial do atacante, impedindo a produção de ATP e provocando a asfixia celular. Para além da sua relevância ecológico-evolutiva na sobrevivência das plantas, a prunasina reveste-se de grande importância no âmbito da toxicologia e da medicina veterinária, uma vez que a ingestão acidental de folhas murchas ou de caroços triturados por parte de gado ou de seres humanos pode resultar em quadros graves de envenenamento por cianeto, cuja gravidade decorre da rápida hidrólise do composto potenciada pela própria microflora do trato gastrointestinal do organismo que o consumiu.
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