O ácido malônico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos. Não deve ser confundido com o ácido málico, que apresenta estrutura e propriedades físico-químicas diferentes.
Os sais do ácido malônico são chamados malonatos e os ésteres são chamados de ésteres malônicos.
Bioquímica
Na síntese mitocondrial de ácidos gordos (mtFASII), o ácido malónico constitui o substrato inicial, que é convertido em malonil-CoA pelo membro da família 3 da acil-CoA sintetase (ACSF3) na primeira etapa da mtFASII.
Um de seus derivados, o malonil-CoA é um dos precursores da biossíntese dos ácidos graxos. Existe naturalmente como cristais brancos. O acido malônico é um exemplo de inibidor competitivo, inibindo a succinato desidrogenase no ciclo de Krebs.
Síntese
O método clássico de síntese é com o precursor ácido cloroacético:Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artigo em inglês
O carbonato de sódio forma um sal de sódio que reage com o cianeto de sódio formando um cianoacetato por meio de uma substituição nucleofílica. O grupo nitrila pode ser hidrolisado com hidróxido de sódio resultando em um malonato de sódio, que por acidificação forma um ácido malônico.
Industrialmente o ácido malonico é produzido pela hidrólise de malonato de dimetila ou malonato de dietila.
O ácido malonico também pode ser obtido por fermentação de glicose com o uso de bactérias geneticamente modificadasRecombinant host cells for the production of malonate. PCT/US2013/029441 2012.Peters, Emily P.; Schlakman, Gabrielle J.; and Yang, Elise N., "Production of Malonic Acid through the Fermentation of Glucose" (2018). Senior Design Reports (CBE). 107 Artigo em inglês.
Patologia Se níveis elevados de ácido malónico forem acompanhados por níveis elevados de ácido metilmalónico, isto pode indicar a doença metabólica acidúria combinada malónica e metilmalónica (CMAMMA). Ao calcular a relação entre o ácido malónico e o ácido metilmalónico no plasma sanguíneo, o CMAMMA pode ser distinguido da acidemia metilmalónica clássica.
Ver também Síntese malônica
Categoria:Ácidos dicarboxílicos