Глицин

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота, сокр.: «G» или «Gly», уст. гликоколь, гликокол) — простейшая органическая алифатическая аминокислота с химической формулой C2H5NO2, относящаяся к классу производных карбоновых кислот. Имеет вид бесцветных кристаллов.

В фотографии глицином («глицин-фото») иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, использующуюся как проявляющее вещество, с которой не следует путать сам глицин, не обладающий проявляющими свойствами.

История Глицин впервые был выделен в 1820 году Анри Браконно путём кислотного гидролиза при обработке желатина серной кислотой.

Название Название глицина происходит от , из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

Физические свойства Бесцветный кристаллический порошок, сладковатого вкуса. Молярная масса составляет 75,07 г/моль, плавится при 232—236 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворим в воде, не растворим в спирте, эфире и большинстве органических растворителей.

Неэлектролит. Единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров.

Химические свойства Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли, относящиеся к хелатам — глицинаты: глицинат натрия, глицинат железа, глицинат меди, глицинат цинка, глицинат марганца и дрОписание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C .

Реагирует с щелочными и щёлочноземельными металлами:

2NH2-CH2-COOH + 2Na -> 2NH2-CH2-COONa + H2

2NH2-CH2-COOH + Ca -> (NH2-CH2-COO)2Ca + H2

Реагирует с оксидами и гидроксидами практически всех металлов:

2NH-CH2-COOH + CuO -> (NH2-CH2-COO)2Cu + H2O

В приведённой реакции образуется глицинат меди — лекарственная добавка при дефиците меди у животных и человека.

Реакция с аммиаком без нагревания даёт глицинат аммония. Как и все аммонивые соли карбоновых кислот является не стабильным. При нагревании переходит в аминоэтанамид:

NH2-CH2-COOH + NH3 -> NH2-CH2-COONH4

NH2-CH2-COOH + NH3 ->[t] NH2-CH2-CONH2 + H2O

Вступает в реакцию этерификации со спиртами. Например реакция с этанолом даёт этилглицинат (этиловый эфир глицина):

NH2-CH2-COOH + CH3-CH2-OH ->[t] NH2-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

При реакции натриевой соли глицина с расплавом щёлочи выделяется метиламин. Принцип реакции схож с реакцией Дюма.

NH2-CH2-COONa + NaOH ->[t] CH3-NH2 + Na2CO3

Получение Глицин можно получить в ходе хлорирования уксусной кислоты до монохлоруксусной кислоты и её дальнейшего взаимодействия с аммиаком:

Для производства монохлоруксусной кислоты используют катализатор красный фосфор. Проходит следующая реакция: CH3COOH + Cl2 ->[P] Cl-CH2-COOH + HCl

Соотношение и концентрацию реагентов следует подбирать осторожно, чтобы в ходе реакции не образовалось большое количество других аминов. Cl-CH2-COOH + 2NH3 -> NH2-CH2-COOH + NH4Cl

Биологическая роль Будучи протеиногенной аминокислотой, глицин входит в состав многих белков и пептидов. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины (в частности, гем) и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.

Биосинтез в головном мозге Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его синтез и метаболизм строго регулируются.

Основной путь биосинтеза глицина — это обратимая реакция деметилирования аминокислоты L-серина, катализируемая ферментом (SHMT) при участии тетрагидрофолата в качестве кофермента. В ЦНС L-серин главным образом синтезируется de novo в астроцитах. Исходным субстратом для этого процесса является метаболит гликолиза 3-фосфоглицерат, который превращается в серин по так называемому фосфорилированному пути. Помимо этого, L-серин может поступать с пищей или образовываться при деградации эндогенных белков и фосфолипидов.

Нейроны могут напрямую захватывать глицин, произведённый в глиальных клетках, с помощью мембранных транспортеров GlyT1, GlyT2 и ASC-1.

Кроме того, возможен перенос глицина из периферической крови в мозг, опосредованный транспортной системой ATB0,+, переносчиками нейтральных аминокислот LAT1 и, в меньшей степени, CAT1, которые расположены на эндотелиальных клетках гематоэнцефалического барьера (ГЭБ).

С помощью протонной магнитно-резонансной спектроскопии было показано, что пероральный приём высоких доз глицина приводит к значительному увеличению его концентрации в головном мозге человека.

Таким образом, глицин, поступающий из системного кровотока, способен проникать через ГЭБ и накапливаться в головном мозге, что может быть использовано в терапевтических стратегиях, в частности при лечении шизофрении. За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В0,+.

Кроме этого, глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.

Также экспериментально доказана способность глицина проникать через ГЭБ у крыс с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.

Применение

В медицине

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл), в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12 или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Применение в урологии 1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур.

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности глицин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевых солей Е64Х. Пищевая добавка Е640 разрешена в России.

В спорте Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина.

Нахождение вне Земли Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад.

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине.

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко.

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином, поскольку он наиболее распространён вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на бо́льших высотах, чем фосфинArijit Manna, Sabyasachi Pal, Mangal Hazra. Detection of simplest amino acid glycine in the atmosphere of the Venus , 13 Oct 2020 (PDF ).

См. также

Диметилглицин

Примечания

Литература

Ссылки

Категория:Аминокислоты Категория:Лекарственные средства по алфавиту Категория:Усилители вкуса и аромата Категория:Ноотропы (нейрометаболические стимуляторы) Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Агонисты NMDA-рецепторов