Баррелен — химическое соединение из класса полициклических углеводородов с химической формулой C8H8. Впервые синтезирован и описан Говардом Циммерманом в 1960 году, он получил свое название из-за сходства с бочкой, где стержни представляют собой три этиленовых звена, присоединенных к двум метиновым группам. Это формальный аддукт Дильса-Альдера бензола и ацетилена. Из-за своей необычной молекулярной геометрии это соединение представляет значительный интерес для химиков-теоретиков.
Синтез и реакции Оригинальный синтез Циммермана, модифицированный в 1969 году, основан на кумаловой кислоте. Баррелен гидрируют газообразным водородом и катализатором Адамса в этаноле до получения полностью насыщенного бицикло[2.2.2]-октанового цикла. При бромировании бромом в тетрахлорметане образуется ди-бромоаддукт, поскольку происходит реакция связывания. Эпоксидирование баррелена оксоном дает триоксатришомобаррелен, который при перегруппировке с трифторидом бора (движущая сила: снижение энергии деформации) превращается в триоксатришомокубан.
Примечания
Категория:Полициклические соединения