Циклопропил — радикал на основе циклопропана с химической формулой C3H5. Обычно образуется в реакции циклопропанации. Представляет собой простейший циклический углеводородный радикал, цикл состоит из трёх атомов углерода в виде треугольника.
Структура Из-за неблагоприятных углов соединения (60°) циклопропил сильно деформирован. Для описания ситуации со связыванием были предложены две орбитальные модели. В модели Коулсона-Моффита используются изогнутые связи. Связи C-C образуются в результате перекрытия двух sp-гибридных орбиталей.
Для адаптации к малому углу связи происходит некоторая регибридизация, в результате которой образуются sp~5-гибриды для кольцевых связей и sp~2 — для C-H-связей. Эта модель напоминает модель банановой связи для двойных связей C=C (τ-связей). В качестве альтернативы структуру можно объяснить с помощью модели Уолша. Здесь два sp-гибрида, образующих кольцевую связь, разделены на один sp2-гибрид и одну чистую p-орбиталь. Это соответствует описанию π-связи в двойных связях C=C. Циклопропильные группы являются хорошими донорами при гиперконъюгации, что приводит к значительной стабилизации карбокатионов. В отличие от двойных связей, стабилизация радикалов слабее, а стабилизация карбанионов незначительна. Это объясняется тем, что π-система занята еще двумя электронами, что делает ГОМО циклопропилметилкатиона изолированным от ГОМО аллиланиона.
Литература Zvi Rappoport (Ed.), The Chemistry of the Cyclopropyl Group, Band 1, Wiley, Chichester u. a. O., 1987. Vol 2, Wiley, Chichester 1995, ISBN 0-471-94074-7.
Примечания
Категория:Циклоалкилы Категория:Углеводородные радикалы