Тетраиодэтилен — иодорганическое соединение с химической формулой C2I4. Представляет собой кристаллическое вещество жёлтого цвета без запаха. Растворим в бензоле и хлороформе, но нерастворим в воде. Применялся в качестве антисептика, а также входил в состав пестицидов и фунгицидовThe Code of Federal Regulations of the United States of America (1984). U.S. Government Printing Office.Iodine and Plant Life: Annotated Bibliography, 1813—1949. With Review of the Literature. (1950). UK: Chilean Iodine Educational Bureau. page 22. Является продуктом разложения тетраиодметана и дииодацетилена.
Тетраиодэтилен реагирует с этиламином, образуя этиламин-бис(тетраиодоэтилен) (CH3CH2NH2·(C2I4)2) и этиламин-тетраиодоэтилен (CH3CH2NH2·C2I4). При взаимодействии тетраиодоэтилена с пентафторидом иода образуется иодпентафторэтанJournal of the Chemical Society. (1948). page 2188.
Тетраиодэтилен приобретает коричневый цвет и издаёт характерный запах вследствие разложения под действием светаNew Remedies — Diiodoform in Merck’s Market Report and Pharmaceutical Journal: An Independent Monthly Magazine Devoted to the Professional and Commercial Interests of the Druggist. (1894)..
История Тетраиодэтилен был открыт Адольфом Байером в 1885 году. В 1893 году М. Л. Макенн и Тэн предложили использовать его в качестве антисептика под названием «дииодоформ». Он служил альтернативой иодоформу, обладающему сильным и стойким запахом, который создавал неудобства для врачей, занимающихся частной практикойSelections — DIIODOFORM in The International Dental Journal. (1895). USA: International Dental Publication Company..
Синтез Тетраиодэтилен можно получить иодированием карбида кальцияTETRA-IODO-ETHYLENE, The Pharmaceutical Era. (1897). USA, D. O. Haynes & Company.:
CaC2 + 3 I2 → C2I4 + CaI2
Дииодацетилен является побочным продуктом этой реакции; впоследствии его можно иодировать до тетраиодэтилена.
Воздействие водного раствора гидроксида калия и иода на карбид бария в среде хлороформа или бензола также позволяет получить тетраиодэтилен. Другой способ синтеза заключается в смешивании отдельных растворов дииодацетилена и иода в сероуглероде. После испарения сероуглерода в качестве остатка остаётся тетраиодэтилен.
См. также Тетрафторэтилен Тетрахлорэтилен
Примечания
Категория:Иодорганические соединения Категория:Пестициды Категория:Фунгициды Категория:Галоалкены