Циклобути́н — органическое соединение с химической формулой C4H4, углеводород, содержащий тройную связь в четырёхчленном углеродном кольце. Вещество относится к классу циклоалкинов. Как и другие малые циклы с тройной связью, циклобутин обладает колоссальным угловым напряжением, поскольку sp-гибридизация атомов углерода при тройной связи требует валентного угла в 180°, что невозможно в геометрических рамках четырёхчленного цикла (где внутренние углы составляют около 90°).
Из-за экстремального напряжения цикла молекула в свободном виде крайне нестабильна и не была выделена в чистом виде при стандартных лабораторных условиях. Долгое время в физической органической химии велись дискуссии о том, может ли синглетный циклобутин существовать как локальный минимум на поверхности потенциальной энергии. Современные высокоуровневые квантово-химические вычисления показывают, что в своём основном синглетном состоянии свободный циклобутин является не стабильным изомером, а лишь переходным состоянием.
Несмотря на невозможность выделения свободного циклобутина, его производные могут генерироваться in situ и выступать в роли высокореакционноспособных интермедиатов в органическом синтезе, в частности, участвуя в реакциях циклоприсоединения (выступая как мощные диенофилы). Кроме того, циклобутиновый фрагмент может быть стабилизирован за счёт координации с переходными металлами. Известны стабильные координационные комплексы осмия, в которых циклобутин выступает в качестве лиганда.
Примечания
Категория:Алкины Категория:Углеводороды