Циклогекси́н — органическое соединение, непредельный циклический углеводород с химической формулой C6H8. Относится к классу циклоалкинов. Из-за крайне высокого углового напряжения в кольце циклогексин является нестабильным соединением и не может быть выделен в чистом виде при стандартных условиях, существуя лишь как короткоживущий реакционноспособный интермедиат.
Строение и свойства Молекула циклогексина представляет собой шестичленное углеродное кольцо, содержащее одну тройную связь. В нециклических алкинах фрагмент с тройной связью имеет линейную геометрию с валентным углом 180°, однако в шестичленном цикле такая конфигурация приводит к сильному искажению углов химических связей. Это обуславливает колоссальное напряжение цикла, делая молекулу чрезвычайно склонной к реакциям, которые могли бы снять это геометрическое искажение. Молярная масса соединения составляет 80,13 г/моль.
Получение и реакции Поскольку циклогексин невозможно сохранить как стабильное вещество, его генерируют in situ непосредственно в ходе химических реакций. Впервые образование циклогексина в качестве промежуточного продукта было экспериментально обосновано в середине XX века работами химиков Дж. Д. Робертса и Г. Виттига. Чаще всего его получают путём отщепления галогеноводородов от подходящих предшественников — например, с помощью дегидрогалогенирования 1-бромциклогексена под действием сильных оснований (в частности, фениллития).
Сразу после образования циклогексин активно взаимодействует с присутствующими в реакционной среде реагентами. Он выступает в роли высокоактивного диенофила и легко вступает в реакции циклоприсоединения Дильса — Альдера с диенами, в частности, с 1,3-дифенилизобензофураном, образуя аддукты с высокими выходами. Известны также реакции [3+2]-циклоприсоединения с азидами и нитронами, которые являются эффективным методом синтеза пятичленных гетероциклических соединений (например, производных триазола).
Примечания
Категория:Углеводороды