Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которой α-аминогруппа входит в состав вторичного амина и образует пирролидиновый гетероцикл, а не остаётся свободной первичной аминогруппой, как у большинства других аминокислот. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.
L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.
Из-за своей структуры пролин иногда называют иминокислотойКухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ — 8 с. 2008., однако это не соответствует номенклатуре ИЮПАК для иминов и считается устаревшим.
История В чистом виде пролин впервые получил в 1900 году немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина.
Физические и химические свойства Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.
В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.
Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.
В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
Лабораторный синтез пролина Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрилаVogel Practical Organic Chemistry 5th edition:
Примечания
Категория:Аминокислоты Категория:Пирролидины Категория:Агонисты NMDA-рецепторов