náhľad|250x250bod|Cyklizácia glutamínu a tvorba kyseliny pyroglutámovej. Kyselina pyroglutámová, takisto PCA alebo 5-oxoprolín, je všadeprítomný, ale málo preštudovaný aminokyselinový derivát. Vzniká cyklizáciou voľného glutamátu alebo glutamínu, pričom aminoskupina napadá karbonylový uhlík a tvorí sa cyklický laktám. Konjugovaná zásada kyseliny pyroglutámovej je pyroglutamát (takisto 5-oxoprolinát).
Kyselina pyroglutámová je metabolitom cyklu glutatiónu a enzým 5-oxoprolináza ju konvertuje na glutamát. Pyroglutamát sa nachádza v mnohých proteínoch, ako je napríklad baktériorodopsín. N-terminálne glutamát a glutamín môžu spontánne tvoriť cyklus za tvorby pyroglutamátu alebo sú konvertované enzymaticky pomocou glutaminylcyklázy. Toto je jeden zo spôsobov blokácie N-terminálnej aminoskupiny, čo môže byť problematické pri Edmanovej degradácii, ktorá vyžaduje voľnú primárnu aminoskupinu. Enzým pyroglutamátaminopeptidáza môže túto primárnu aminoskupinu obnoviť odštiepením pyroglutamátového rezidua.
Kyselina pyroglutámová existuje v podobe dvoch enantiomérov:
(2R) alebo D, ktorá je (+) alebo d (2S) alebo L, ktorá je (-) alebo l
Metabolizmus Kyselina pyroglutámová bola objavená v roku 1882 a to zahriatím kyseliny glutámovej na 180 °C. Pritom sa uvoľňuje molekula vody. V živých bunkách vzniká z glutatiónu účinkom enzýmu γ-glutamylcyklotransferázy. Kyselina pyroglutámová môže byť využitá ako zásoba glutamátu a pôsobí proti účinkom glutamátu, i v mozgu. Takisto pôsobí na mozgový cholínergný systém – amyloid β, obsahujúci kyselinu pyroglutámovú, je pri Alzheimerovej chorobe zvýšený, čo by mohlo súvisieť z rozvinom tejto choroby.
Zvýšená hladika pyroglutamátu v moči, teda 5-oxoprolínúria, môže byť následkom predávkovania paracetamolom alebo niektorých vrodených porúch metabolizmu, čím vzniká acidóza.
Použitie Sodná soľ kyseliny pyroglutámovej – pyroglutamát sodný – sa používa na suchú pokožku a v produktoch na starostlivosť o vlasy, je to humektant (látka udržujúca vlhkosť). Je málo toxická a nedráždi pokožku, ale jej použitie je obmedzené vysokou cenou.
Kyselina L-pyroglutámová sa predáva i ako nootropický doplnok stravy (na zlepšenie činnosti mozgu).
Horečnatá soľ sa takisto nachádza v niektorých minerálových doplnkoch stravy.
V preklinickej štúdii boli objavené ďalšie farmakologické vlastnosti pyroglutamátu (napr. účinok proti ureáze).
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Aminokyseliny