Стефан Томашевић (1438 — крај јуна 1463) владар из династије Котроманића, који је најпре био деспот Србије (1459), а затим и краљ Босне, Приморја, Хумске земље, Доњих Краја, Усоре, Соли, Подриња и Западних страна (10. јул 1461 — 5. јун 1463). Током своје краткотрајне владавине пред турском опасношћу, грчевито је бранио и Српску деспотовину, а потом и Краљевину Босну. Међутим, након што му је понуђен мир и гарантован живот, погубљен је на превару од стране турског султана Мехмеда II Освајача.
Стефанов отац, краљ Томаш, имао је велике амбиције према њему. Покушај ширења у Хрватску женидбом Стефана са богатом племкињом је пропао, а преговори о брачном савезу са миланским Сфорцама су пропали када се указала престижнија прилика: брак са наследницом деспином Маријом Српском. Венчање прослављено у априлу 1459. године, учинило је Стефана владаром остатака суседне земље. Намера је била уједињење Краљевине Босне и Српске деспотовине под Стефаном у борби против ширења Османског царства. Међутим, Стефаново католичанство га је учинило непопуларним у православној Србији. Након што је њоме владао само два месеца, он је престоницу Смедерево предао османским снагама које су започеле инвазију и побегао је назад на очев двор, што му је донело презир од угарског краља Матије Корвина и других хришћанских владара у Европи.
Стефан је наследио свог оца на престолу након његове смрти у јулу 1461. године и постао је први босански краљ који је добио круну од Свете столице. Османлије су, међутим, све више угрожавале постојање краљевине Босне. Краљ Стефан је имао једногласну подршку својих племића у отпору Османлијама, али не и простог народа. Одржавао је активну преписку са папом Пијем II, који му је опростио губитак Србије и са њим радио на очувању Босне за хришћански свет. Мађарски краљ Матија Хуњади је био умирен, али су сви западни монарси које је краљ Стефан контактирао одбили да му помогну. Уверен да ће му барем краљ Матија притећи у помоћ, краљ Стефан је одбио да исплати уобичајени данак османском султану Мехмеду II Освајачу, што је изазвало инвазију. У мају 1463. године, султан Мехмед II је умарширао у Босну, наилазећи на мали отпор, и заробио је краља Стефана, који је потом погубљен. Погубљење означава пад Краљевине Босне под Османско царство.
Порекло и породица Рођен 1438. године, Стефан Томашевић је био члан династије Котроманића био је најстарији син краља Босне Стефана Томаша (1443—1461) из његовог првог брака са женом која није била племићког порекла Војачом. Поред њега, краљ Стефан Томаш је из тог брака имао још два сина непознатих имена. Стефанов отац био је ванбрачни син краља Остоје и млађи брат кнеза Радивоја, који је оспоравао власт свог рођака краља Твртка II. Томаш је био политички неактиван и није учествовао у борби између брата и рођака, омогућавајући својој породици миран живот у периоду када су Османлије покушавале да ослабе Краљевину Босну подстицањем унутрашњих подела.Ćošković 2009. Све се то променило када је болесни и бездетни краљ Твртко II Котроманић одлучио да га Томаш наследи. Краљ Стефан Твртко II је убрзо умро, у новембру 1443. године, а Стефанов отац је ступио на престо. Краљ Стефан Томаш је 1444. године отерао своју прву супругу и 1446. године се оженио војвоткињом Катарином Косачом, ћерком херцега Стефана Вукчића Косаче. Са њом је имао двоје деце: Катарину, коју су 1463. године заробили Турци и превели у ислам Жигмунда, кога су 1463. године заробиле Османлије и превеле у ислам као Исака, санџак-бега (умро у Малој Азији крајем XV века)
Стефан Томашевић је био ожењен Јеленом Бранковић и са њом највероватније није имао деце или су она, ако их је било, заробљена 1463. године и том приликом су или погубљена као Стефан и његов стриц Радивој или су преведена у ислам попут Стефановог брата и сестре.
Јелена Бранковић је била ћерка деспота Лазара Бранковића (1456—1458.) и деспине Јелене Палеолог, ћерке деспота Мореје Томе Палеолога (савладар 1428—1449, 1449 — 1460) брата византијских царева Јована VIII (1425—1448) и Константина XI (деспот 1428—1449, 1449—1453). Она се после Стефановог погубљења у Јајцу склонила у Дубровник, потом у данашњу Италију, да би на крају отишла код своје тетке султаније Маре на њен двор у Јежеву код града Сера у коме је и умрла после 1498. године.
Краљ Томаш, одгајан као припадник Цркве босанске, прешао је у римокатолицизам око 1445. године; Стефан Томашевић је касније изјавио да је као дете крштен по Римокатоличком обреду и да су га учили латинском писму. Отприлике у то време, вероватно да би омогућио мирно решење свог дуготрајног рата са херцегом Стефаном Вукчићем Косачом, краљ Томаш је затражио од папе Евгенија IV поништење његовог првог брака са Стефановом мајком. Отворено ратовање окончано је 1446. године женидбом Стефановог оца са Косачином ћерком војвоткињом Катарином, од које је Стефан имао полубрата по имену Сигисмунд и полусестру Катарину.
Брак Током 1450-их, краљ Томаш је енергично тражио одговарајуће супружнике за децу из свог првог брака. Две Стефанове сестре су се удале 1451. године, а 1453. и Стефан је ушао у разматрање свог оца. У жељи да стекне контролу над феудалним поседом Петра Таловца, који је као бан управљао Хрватском у име угарског краља, краљ Томаш је покушао да Стефан ожени Таловчеву удовицу, Хедвигу Горјански. Херцег Стефан Косача је пожурио да се ожени богатом удовицом, што је довело до оружаног сукоба, али ниједан није победио због интервенције Млетачке Републике у име Таловчевих наследника.
Најранији извор у коме се Стефан спомиње по имену датира од 30. априла 1455. године, када је папа Калист III ставио под заштиту босанског краља и његовог сина. Амбиције краља Томаша за Стефана су расле како је настојао да успостави ближе односе са западним светом. Године 1456. тражио је од папе да набави младу за његовог сина, прецизирајући да она треба да буде принцеза из краљевске куће. Убрзо су почели преговори о Стефановом браку са ванбрачном ћерком Франческа I Сфорце, војводе од Милана, али је Стефанов отац имао већа очекивања.
Када је 1458. године, умро Лазар Бранковић, деспот српски, наступило је међувлашће. Пошто је оставио три ћерке и није имао сина, није имао јасног наследника, па је власт била подељена између његовог ослепљеног брата деспота Стефана и удовице деспине Јелене Палеолог. Краљ Томаш је искористио њихову слабост да поново заузме источнобосанске градове које је изгубио од Србије 1445. године. Убрзо након тога, ступио је у мировне преговоре са Лазаровом удовицом, деспином Јеленом Палеологином. Напуштајући могућност да сина ожени ванбрачном кћерком војводе од Милана, краљ Томша се договорио са деспином Јеленом: Стефан је требало да ожени најстарију од њене три ћерке и деспота Лазара, 11-годишњу Јелену. Брак је за Стефана био престижан не само због невестиног порекла из византијске царске породице Палеолога, већ и због тога што је младожењи донела власт над Србијом.
Угарски краљ Матија Корвин пристао је на Стефанов брак са деспином Јеленом – било му је у интересу да створи јаку тампон зону између свог краљевства и Османског царства уједињењем Краљевине Босне и Деспотовине Србије, које је сматрао вазалним државама Угарске, под деспотом Стефаном Томашевићем. Угарски сабор потврдио је Стефану Томашевићу право на Србију јануара 1459. године.
Владавина Последњи деспот Србије (1459) Притисак Османлија на Балканско полуострво и међусобне несугласице српских великаша створиле су раздор у владарској породици Бранковић што је за последицу имало стварање две струје: туркофилску која је била за сарадњу са Османском империјом (војвода Михајло Анђеловић) антитуркофилску која је била за борбу против Османске империје и сарадњу са краљевинама Мађарском и Босном (деспотица Јелена Палеолог и деспот Стефан Бранковић) који су после смрти деспота Лазара управљали Србијом. Победу је однела антитуркофилска странка и она је у договору са краљем Матијом Корвином (1458—1490) и његовим de jure вазалом краљем Стефаном Томашем удала Лазареву ћерку Јелену за престолонаследника Босне Стефана који је у мираз добио начелство српско односно деспотовину Србију.
Пад Српске деспотовине
мини|Стицање Смедеревске тврђаве 1459. године, био је важан, али краткотрајан успех. Стефан је у пратњи стрица Радивоја прописно кренуо у Србију, и избегао је заробљавање током османског напада на босанску краљевску резиденцију Бобовац. У Смедерево, престоницу православне деспотовине, стигао је током Страсне недеље 1459. године. Бан Михаило Силађи, намесник малолетног краља Матије, стигао је на челу војске како би обезбедио да команду над градском тврђавом без икаквих потешкоћа преузме Стефан. Стефан је 21. мартa стигао у Смедерево и преузео власт, а 1. априлa је обављена његова женидба са Јеленом Бранковић, прве недеље после Ускрса. Након вероватно католичке церемоније, деспина је била позната као Марија. Он је преузео титулу деспота, упркос чињеници да та титула није била ни наследна ни везана за одређену територију, већ дар византијског цара. Могуће је да је његова свекрва деспина Јелена Палеолог Бранковић, члан последње византијске царске породице Палеолог, веровала да има право да додели титулу у одсуству цара. У року од недељу дана од венчања, деспот Стефан Котроманић је протерао жениног стрица из Србије. Краљ Томаш се хвалио војводи од Милана да је његов син постао деспот Србије „споразумом и вољом свих Рашана“, али Стефанов режим није био нарочито популаран; хроничари који су писали о његовом опхођењу према женином стрицу деспоту Стефану Бранковићу проклињали су га као расколника.
Међутим свега неколико недеља касније пред Смедеревом се појавила османска војска на чијем се челу налазио султан Мехмед II Освајач. Иако је Смедеревски Град био одличан утврђени објекат подигнут по узору на Цариград, који је био у могућности и да са малом посадом дуго одолева опсади, нови деспот Стефан Котроманић се одлучио на преговоре са султаном Мехмедом II. Од почетка је било јасно да ће Стефанова владавина у Србији бити кратког века. Османски султан Мехмед II Освајач сматрао је Стефаново устоличење неоправданим кршењем сопствених права, јер су и Османлије Србију сматрале својом вазалном државом. Султан Мехмед II је одмах у јуну кренуо у напад на Смедерево и није се озбиљно размишљало о покушају његове одбране. Краљ Томаш је притекао у помоћ свом сину деспоту Стефану, покушавајући да одврати Турке опсадом њихове тврђаве Ходијед, усред Босне. Свестан да Смедерево не може да издржи Мехмедов напад, деспот Стефан је 20. јуна предао тврђаву. Османлије су у року од годину дана наставиле са припајањем остатка српске државе свом царству. Постигнут је договор по коме је деспот Стефан са супругом деспином Јеленом Бранковић, стрицем Радивојем Котроманићем и члановима породице могао слободно да напусти град, мађарски војници су морали да се предају, а Османлије су преузеле тврђаву. Пад Смедерева без борбе је изазвао право запрепашћење широм Европе у којој су се надали да ће се у Смедереву пружити јуначки отпор попут оног у Цариграду. Због тога су деспот Стефан и његов стриц Радивој оптужени за издају хришћанства и кукавичлук. Међутим деспот Стефан је унапред упозоравао да ће ако не добије тражену помоћ од хришћанских земаља за одбрану Смедерева и Деспотовине бити приморан да преда град Османлијама, али није добио никакву помоћ осим мањег одреда из Мађарске, па чак ни назнаку да помоћ стиже ни са једне стране.