Ацетилацетон ( СН3-СО-СН2-СО-СН3) — органічна сполука, класу кетонів, найпростіший β-дикетон, що широко застосовується в синтезі гетероциклічних сполук. Завдяки кето-єнольній таутомерії ацетилацетон може виступати як бідентатний ліганд (H-acac).
Хімічну формулу ацетилацетону можна записати багатьма різними і водночас правильними способами залежно від сфери використання: Hacac — в координаційній хімії, коли потрібно підкреслити кислотність одного з атомів водню. MeCO-CH2-COMe — в органічній хімії, підкреслюючи що ця сполука — β-дикетон. CH2Ac2 — коли фокусують увагу на кислотній метиленовій групі.
Властивості Безбарвна рідина з оцтово-ацетонним запахом. Ацетилацетон обмежено змішується з водою.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Розчинність у системі Ацетиацетон-ВодаR. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, . |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Температура | °C || 0 || 9,6 || 19,8 || 29,8 || 39,7 || 50,1 || 60,6 || 70,5 || 80,3 || 90,5 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" |Ацетилацетон у воді | % по масі || 14,1 || 14,9 || 16,1 || 17,6 || 18,9 || 21,02 || 24,4 || 27,0 || 32,2 || 40,3 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Вода в ацетилацетоні | % по масі || 1,7 || 2,1 || 2,8 || 3,5 || 4,4 || 5,8 || 7,8 || 10,0 || 13,5 || 19,9
Таутомерія
Кетонна та енольна форми ацетилацетону швидко переходять одна в одну та співіснують в розчині (кето-енольна таутомерія). В енольній формі два атоми кисню рівноцінні, протон знаходиться від них на однаковій відстані. C2v симетрія для енолу була підтверджена різними методами. В рідкому стані ацетилацетон знаходиться на 80 % в енольній формі. Константа рівноваги зсувається в сторону кетонної форми в полярних та протонодонорних розчинниках.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Розчинник | Газова фаза || Циклогексан || Толуен || THF || ДМСО || Вода |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" |Kketo→enol | 11,7 || 42 || 10 || 7,2 || 2 || 0,23
Отримання Поомислово ацетилацетон отримують термічним перегрупуванням ізопренілацетату Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. CH2C(CH3)OC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me
Одним з перших лабораторних шляхів отримання ацетилацетону була конденсація ацетону та етилацетату під дією основ. NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl
Примітки