Сульфо́ни () — хімічні сполуки зі структурою RS(=O)2R (R ≠ H); містять електроно-акцепторну >SO2. Використовуються у виробництві полімерів, лікарських субстанцій та отруйних речовин.
Синтез
Шляхом окислення тіоетерів та сульфоксидів Сульфони зазвичай отримують шляхом тіоетерів. Сульфоксиди є проміжними продуктами на цьому шляху. Наприклад, диметилсульфід окислюється до диметилсульфоксиду, а потім до .
З попередньо сформованих фрагментів SO2 Діоксид сірки бере участь у реакціях циклоприєднання з дієнами. Наприклад, промислово корисний розчинник отримують шляхом додавання діоксиду сірки до бута-1,3-дієну з подальшим гідруванням отриманого сульфолену.
Сульфони отримують за умов, що використовуються для реакцій Фріделя-Крафтса, використовуючи джерела , похідні від та ангідридів сульфонової кислоти. Потрібні каталізатори на основі кислот Льюїса, такі як та .
Сульфони отримано шляхом алкілування сульфінат-аніонів. широкого спектра галогенідів дає виключно сульфони... ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar(Ar')SO2 + NaCl ...але деякі високоактивні алкілуючі агенти натомість утворюють сульфінатний естер, an excerpt from . Естер може перегруповуватися в сульфон шляхом дисоціації-асоціації. За відсутності нуклеофільного каталізатора сульфінатні естери зазвичай не перегруповуються термічно в сульфон, але аліл-, , та сульфінати можуть перегруповуватися при нагріванні в чистому вигляді.
Хімічні властивості Відновлюються до сульфідів, ароматичні похідні перетворюються під дією PCl5 в сульфохлориди, при стоплюванні з лугами — в сульфонатиГлосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
У реакції Рамберга-Беклунда та олефінуванні Жуліа сульфони елімінують діоксид сірки з утворенням алкену.
Сульфони є сильно електроноакцепторними речовинами, а є електрофільними акцепторами Міхаеля.
Поведінка α-вуглецю залежить від контексту. депротонуються до енолято -подібного карбаніону. І навпаки, кислоти Льюїса на сульфонових кисневих атомах утворюють електрофіл, подібний до електрофіл Пуммерера, який зазнає нуклеофільного заміщення.
Сульфони також можуть піддаватися . Застосування
використовується для вилучення цінних ароматичних сполук з нафти.
Полімери Деякі полімери, що містять сульфонові групи, є корисними пластмасами. Вони демонструють високу міцність і стійкість до окислення, корозії, високих температур і повзучості під напругою. Наприклад, деякі з них є цінними як заміна міді в побутових системах гарячого водопостачання. Попередниками таких полімерів є сульфони та P.
Фармакологія
Прикладами сульфонів у фармакології є дапсон, препарат, який раніше використовувався як антибіотик для лікування прокази, , туберкульозу або пневмоцистної пневмонії (ПЦП). Кілька його похідних, такі як , також вивчалися або фактично застосовувалися в медицині, але загалом сульфони мають набагато менше значення у фармакології, ніж, наприклад, сульфоніламіди.
Отруйні речовини має іпритоподібну дію.
Див. також
Сульфурорганічні сполуки
Сульфоксиди Сульфокислоти (замісник –OH)
Примітки