Кубок Футбольної ліги 1999–2000 — 40-й розіграш Кубка Футбольної ліги. Змагання проводилось за системою «плей-оф» серед 92 найкращих клубів Англії та Уельсу. Титул втретє у своїй історії здобув Лестер Сіті.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 10-25 серпня 1999 70 92 → 57 Другий раунд 14-22 вересня 1999 50 57 → 32 1/16 фіналу 12-13 жовтня 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 30 листопада - 15 грудня 1999 8 16 → 8 1/4 фіналу 14 грудня 1999 - 12 січня 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 12 січня - 2 лютого 2000 4 4 → 2 Фінал 27 лютого 2000 1 2 → 1
Перший раунд
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10/24 серпня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10/25 серпня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11/24 серпня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|17/24 серпня 1999
Другий раунд
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14/21 вересня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14/22 вересня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15/21 вересня 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15/22 вересня 1999
1/16 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 жовтня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 жовтня 1999
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 листопада 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 грудня 1999
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 грудня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 грудня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 січня 2000
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12/26 січня 2000
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 січня/1 лютого 2000
Фінал
Посилання Кубок Футбольної ліги на rsssf Кубок Футбольної ліги на soccerbase