Кубок Футбольної ліги 1998–1999 — 39-й розіграш Кубка Футбольної ліги. Змагання проводилось за системою «плей-оф» серед 92 найкращих клубів Англії та Уельсу. Титул втретє у своїй історії здобув Тоттенгем Готспур.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 11-26 серпня 1998 72 92 → 56 Другий раунд 15-23 вересня 1998 48 56 → 32 1/16 фіналу 27-28 жовтня 1998 16 32 → 16 1/8 фіналу 10-11 листопада 1998 8 16 → 8 1/4 фіналу 1-2 грудня 1998 4 8 → 4 1/2 фіналу 26-27 січня/16-17 лютого 1999 4 4 → 2 Фінал 21 березня 1999 1 2 → 1
Перший раунд
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11/18 серпня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11/19 серпня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11/25 серпня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11/26 серпня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12/18 серпня 1998
Другий раунд
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15/22 вересня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15/23 вересня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16/22 вересня 1998
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16/23 вересня 1998
1/16 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 жовтня 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|28 жовтня 1998
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 листопада 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 листопада 1998
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 грудня 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 грудня 1998
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|26 січня/17 лютого 1999
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 січня/16 лютого 1999
Фінал
Посилання Кубок Футбольної ліги на rsssf Кубок Футбольної ліги на soccerbase