Historia Ustronia sięga początków XIV w. Pierwsza wzmianka o Ustroniu pochodzi z około 1305 r. Początkowo stanowił własność książąt cieszyńskich, w XV w. w znacznej części stał się własnością szlachecką. W 1633 r. Górny Ustroń ponownie znalazł się w rękach książęcych, po 1653 wszedł w skład cesarskiej Komory. W 1738 r. Komora Cieszyńska nabyła Dolny Ustroń. Obie wsie połączono najpóźniej w 1827 r. W 1774 r. założono hutę, która znacząco wpłynęła na rozwój Ustronia. W 1856 r. uzyskał status miasteczka. W 1956 r. otrzymał prawa miejskie.
Średniowiecze i początki epoki nowożytnej (do 1653 r.) Pierwsza wzmianka o Ustroniu pochodzi z powstałej około 1305 r. księga uposażeń biskupstwa wrocławskiego. Biorąc pod uwagę brak wzmianek w tym źródle odnośnie do stopnia organizacyjnego tej osady czy informacji odnośnie do powinności, sądzi się, że była to osada powstała krótko przed sporządzeniem księgi uposażeńI. Panic, Dzieje Ustronia w średniowieczu, [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 108.. Pierwsi mieszkańcy Ustronia byli polskiego pochodzenia; przybyli z innych wsi położonych na Śląsku Cieszyńskim, a inicjatorem założenia wsi był książę Mieszko cieszyński.
Początkowo mieszkańcy Ustronia podlegali parafii w Goleszowie. Później (przypuszcza się, że na przełomie XIV i XV w.I. Panic, Dzieje Ustronia w średniowieczu, [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 114., w Ustroniu powstała parafia rzymskokatolicka pod wezwaniem św. Klemensa. Pierwsza wzmianka o niej pochodzi z 1447 r.
W połowie XV w. książęta cieszyńscy (Przemysław II lub Kazimierz II) przekazali część Ustronia (zwaną później Dolnym Ustroniem) szlachcicowi Mikołajowi Klochowi I. Część zwana Górnym Ustroniem pozostała własnością Piastów cieszyńskich. W latach 70. XVI w. Klochowie popadli w spór graniczny z książętami cieszyńskimi. Zakończył się on w 1615 r., kiedy książę Adam Wacław zezwolił na usypanie kopców, rozgraniczających ustroński majątek Klochów od gruntów książęcych w górze doliny Wisły, na których powstała później Wisła.
Ostatni właściciel Ustronia z rodu Klochów, Marcin Kloch II, został zamordowany w 1621 r. przez bandę zbójców, grasującą na terenie Księstwa Cieszyńskiego w pierwszych latach wojny trzydziestoletniejF. Popiołek: Historia osadnictwa w Beskidzie Śląskim, Katowice 1939, s. 222.. W wyniku działań krewnych i powinowatych zmarłego Ustroń został podzielony na kilka mniejszych działów. Pod koniec 1633 cały Górny Ustroń znalazł się w rękach księżnej Elżbiety Lukrecji. Z kolei Dolny Ustroń znalazł się ostatecznie w rękach Jerzego Tschammera (jedną część odziedziczył, co sankcjonowała umowa z 10 czerwca 1627 r., pozostałe kupił w latach 1628 i 1629).
Zachowało się niewiele informacji na temat mieszkańców Ustronia z czasów panowania Piastów. W 1530 r. do metryki studentów Akademii Krakowskiej zapisał się Jerzy, syn Marcina z UstroniaJ. Spyra, Rozwój osadnictwa od początków XVI w. do wygaśnięcia dynastii Piastów w połowie XVII w., [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 153.. W 1572 chłop Nohawka z Ustronia miał dług u pewnego rzeźnika z Cieszyna. Za czasów Elżbiety Lukrecji założono księgę gruntową dla Górnego Ustronia, z której pochodzi ponad 20 zapisów z lat 1647–1652J. Spyra, Rozwój osadnictwa od początków XVI w. do wygaśnięcia dynastii Piastów w połowie XVII w., [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 159.. Pierwszymi znanymi wójtami wsi byli: Krzysiek (do 1649 r.), Jan Moskała (1649–1652), Maciej Lippus (1652–1654) i Maciej Wejda (od 1654 r.).
W XVI w. zwiększyły się feudalne obowiązki chłopów ustrońskich. Traktowano ich prawie jak niewolnikówJ. Spyra, Rozwój osadnictwa od początków XVI w. do wygaśnięcia dynastii Piastów w połowie XVII w., [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 153–154..
Brak źródeł dla sytuacji religijnej w Ustroniu w XVI w. Sądzi się, że mieszkańcy Ustronia, podobnie jak rodzina Klochów, pozostali przy katolicyzmie do końca XVI w. Później większość z nich przypuszczalnie przeszła na protestantyzm. W 1619 r. istniała w Ustroniu parafia, przypuszczalnie ewangelickaJ. Spyra, Rozwój osadnictwa od początków XVI w. do wygaśnięcia dynastii Piastów w połowie XVII w., [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 161–162.. Po 1640 r. katolicy na krótko przejęli kościół w Ustroniu, który przed 1652 r. znalazł się w rękach ewangelików. Księżna Elżbieta Lukrecja, choć sama katoliczka, nie walczyła ze swoimi protestanckimi poddanymi. Sytuacja zmieniła się po śmierci księżnej w 1653 r., kiedy Księstwo Cieszyńskie przypadło Habsburgom. Już wiosną 1654 r. protestanci zostali pozbawieni kościołów na Śląsku Cieszyńskim, w tym i w Ustroniu.
Od wygaśnięcia Piastów cieszyńskich do Wiosny Ludów Właściciele Górny Ustroń po śmierci księżnej Elżbiety Lukrecji stał się własnością Habsburgów. Dobra ustrońskie początkowo były traktowane jako osobne państwo zarządzane przez urzędnika podległego cesarskiej Komorze. Około 1690 r. Górny Ustroń wszedł bezpośrednio w skład KomoryJ. Spyra, Gospodarka i społeczeństwo w XVIII w. (do 1780 r.), [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 167.. Dolny Ustroń należał do rodziny Tschammerów do 13 listopada 1729 r. Wtedy Leopold Tschammer sprzedał wieś Karolowi Leopoldowi Spensowi. Po śmierci Spensa w 1737 r. obciążony długami majątek został wystawiony na licytację. Dolny Ustroń kupiła Anna Józefa z Halamów, wdowa po Karolu Leopoldzie Spensie. W 1738 r. sprzedała Dolny Ustroń Komorze Cieszyńskiej i w ten sposób cała wieś ponownie znalazła się w jednym ręku.
Sytuacja gospodarcza i społeczna Nazwiska osadników w Górnym Ustroniu w 1722 rokuF. Popiołek, Historia osadnictwa w Beskidzie Śląskim, Katowice 1939, s. 259–260.
Nowak Maciej, Rumański Jan, Kral Jan, Koczorek Adam, Wieczorek Jerzy, Stec Jan, Stec Michał, Gaitznar Jan, Rumański Józef, Nowak Jan, Mojeścik Jan, Łyżbicki Jan, Zientek Jerzy, Gogulka Jakób, Dydek Michał, Maczura Jerzy, Kocjan Matys, Śliwka Szymon, Śliwka Jakób, Szobol Tomasz, Sztwiertnia Szymon, Nogowka Jan, Staszko Jakób, Stach Jerzy, Podżorski Jerzy, Podżorski Michał, Dustor Jerzy, Jureczko Tomasz, Bukowski Jan, Jurczok Michał, Matuszek Jan, Czyż Paweł, Lasar Lasarus, Jasiowski Matys, Górny Jerzy, Mitrenga Michał, Stec Jerzy, Jasiowska Marina, Słowiak Jerzy, Śliż Jerzy, Skaradnik Jerzy, Skaradnik Jan, Gaydzica Krzysztof, Skaradnik Paweł, Lipowski Jerzy, Karass Szymon, Śliwka Jerzy, Łyżbicki Paweł, Kubanek Michał, Makula Jerzy, Małysz Jerzy, Kocjan Jerzy, Kowal Jerzy, Goryczka Matys, Bonczek Andrys, Kral Jan, Hussar Jakób, Hussar Jan, Waleczko Michał, Puson Matys, Oleksowa Anna, Oleksa Michał, Śliwka Michał, Malisz Tomasz, Skórnia Matys, Chmiel Jan, Bujok Andrys, Olszowski Adam, Korcz Paweł, Kowala Matys, Cichy Jakób, Gorgosz Wacław, Czyganek Jan, Kral Jan, Śliwka Michał, Gliwa Niklas, Śliwka Jerzy, Śliwka Szymon, Mojeścik Szymon Po wygaśnięciu Piastów cieszyńskich władze cesarskiej Komory założyły browar kameralny w Ustroniu. W 1662 r. wynajmujący go Andrzej Smoliczek skarżył się, że nie przynosi spodziewanego zysku, a Kozigłowski, regent Komory, nie zgadza się na obniżkę ceny wynajmu. Najpóźniej w 1666 r. browar ustroński został zlikwidowany. W 1664 r. w Górnym Ustroniu powstała gorzelnia. Obie części Ustronia miały swoje karczmy. Na początku XVIII w. do Ustronia Górnego przeniesiono browar kameralny z Kozakowic Górnych. W 1718 r. w Górnym Ustroniu zbudowano nową książęcą karczmę, od 1770 r. w Dolnym Ustroniu działało dwóch karczmarzy.
Pod koniec XVII w. w Górnym Ustroniu istniał młyn oraz dwa folwarki. Również w Dolnym Ustroniu działał młyn, ale wyróżniał się tym, że miał dwa kołaJ. Spyra, Gospodarka i społeczeństwo w XVIII w. (do 1780 r.), [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 175.. Przy młynach działały tartaki; przed 1770 r. w Ustroniu Górnym powstał nowy pański tartak.
W XVIII w. mieszkańcy Ustronia zajmowali się głównie uprawą roli i pasterstwem, w mniejszym stopniu kowalstwem, piekarstwem i tkactwem. W 1778 r. 39 gospodarzy ustrońskich hodowało około 1500 owiec, wypasanych na szałasach na okolicznych górach, sięgających po szczyty Równicy i Czantorii. Nadzór nad szałasami sprawował mianowany przez księcia wojewodaJ. Pilch: Z starych dziejów Ustronia, w: Pamiętnik Ustroński nr 3 (1990), Ustroń 1990, s. 6–25.. Obok poddanych mieszkali też tu bogaci osadnicy jak młynarz Jan Kral, Urban Cieślar czy Michał Pinkas. W połowie XVIII w. w Ustroniu pojawili się Żydzi, zajmujący się głównie prowadzeniem karczm; pierwszym wyznawcą religii mojżeszowej na stałe zamieszkały w tej wsi był Lipmannn Deutsch. Od 1792 r. działała w Ustroniu fabryka papieru. Mimo że produkowała produkty dobrej jakości, Komora zlikwidowała ją w 1837 r.
W Górnym Ustroniu wójtostwo po Macieju Wejdzie (wójt od 1654 r.) przeszło w ręce rodziny Kocjanów. W 1687 r. Jurek Kocjan sprzedał wójtostwo Adamowi Macurze. Osobny wójt dla komorników istniał jeszcze w 1695 r.; później ta funkcja zanikła. Górny Ustroń posiadał swoją pieczęć od 1702 r., Dolny od 1776 r.
Wobec zwiększania się obowiązków pańszczyźnianych chłopi zaczęli uciekać z gruntów (przykładowo w 1714 r. szacowano grunt po zbiegłym Janku Kubicy zwanym Janeczka z Górnego Ustronia, około 1740 r. do Rzeczypospolitej uciekł kowal Paweł Ogrodzky z Dolnego Ustronia). W 1766 r. wybuchło powstanie chłopskie na Śląsku Cieszyńskim. W efekcie cesarzowa Maria Teresa powołała specjalną Komisję Urbarialną, mającą się zająć sytuacją cieszyńskich chłopów. Na jej ręce skargę złożyło siedmiu przedstawicieli Dolnego Ustronia na czele z wójtem Michałem Szklorzem; osobną skargę złożył dolnoustroński młynarz Jan Sztwiertnia. Skargi napływały w kolejnych latach. Sporządzony w 1770 r. urbarz nie zmniejszył obciążeń chłopów, ale zabronił panom ich samowolne podnoszenie.
Na lata 1771-1774 przypadły radykalne zmiany gospodarcze w Ustroniu: parcelacja tutejszych folwarków i uruchomienie huty żelaza (p. niżej). Na tle gospodarki leśnej pojawiły się spory między Komorą Cieszyńską a miejscowymi góralami. Komora pozornie dążyła do zaprowadzenia racjonalnej gospodarki leśnej, w praktyce chciała tylko zadbać o własne interesy (drewno było potrzebne jako środek opałowy dla ustrońskiej huty). Spór zakończył się 14 czerwca 1800 r. zawarciem ugody: rozdzielono tereny leśne zastrzeżone dla Komory i pastwiska zastrzeżono dla górali. Komora w 1806 r. podjęła nieudaną próbę zakazania wypasu kóz.
Ciężkim okresem dla mieszkańców Ustronia były lata 1810–1815. Przemarsze wojsk z czasów wojen napoleońskich oraz kilka kolejnych lat nieurodzajów spowodowały głód, a w konsekwencji wysoką śmiertelność, co powodowało brak rąk do pracy w książęcych dobrach, a zwłaszcza w hucie. By takim sytuacjom zapobiegać na przyszłość, Komora Cieszyńska wybudowała w 1816 r. w Hermanicach magazyn zbożowy, zwany przez miejscową ludność sypanim (znacznie przebudowany, jako „Młyn na Sypaniu” funkcjonuje do dziś).
W pierwszej połowie XIX w. poważnym problemem stało się pijaństwo mieszkańców. Pod wpływem działań duchownych katolickich i ewangelickich wierni zaczęli składać śluby trzeźwości. W 1844 r. ustroński pastor Karol Kotschy wydał wraz z katechizmem powtórnie swoje kazanie pt. Gorzkie kapki, ale zdrowe, dla tych, którzyby się chcieli opamiętać z pijaństwa między ludem naszym lub się go wystrzegać oraz założył Bractwo Trzeźwości. W ciągu 7 tygodni do Bractwa wstąpiło 1789 dorosłych osób, a w ciągu kilku następnych tygodni liczebność Bractwa wzrosła do 2249 członkówJ. Wantuła: Karty z dziejów ludu Śląska Cieszyńskiego, Ludowa Spółdzielnia Wydawnicza, Warszawa 1954, s. 92–93.. W parafii rzymskokatolickiej w Ustroniu takie śluby w latach 1844–1845 złożyło 1138 osób, w tym 861 mieszkańców samego UstroniaJ. Spyra, Przemiany społeczne od końca XVIII w. do 1848 r., [w:] Ustroń 1305–2005, t. 1, red. I. Panic, Ustroń 2005, s. 227 i 231 przypis 121..