Head over Heels peut désigner :
Cinéma Head Over Heels, un film américain de Paul Bern et Victor Schertzinger sorti en 1922 ; Head Over Heels, un court métrage américain de Roy Del Ruth sorti en 1925 ; Head Over Heels, un film britannique de Sonnie Hale sorti en 1937 ; Head Over Heels, un film américain de Joan Micklin Silver sorti en 1979 ; Head Over Heels, le titre original du film américain Folles de lui de Mark Waters sorti en 2001 ; Head over Heels, un court métrage nommé aux Oscars en 2013 ;
Télévision Head Over Heels, une série télévisée britannique diffusée en 1993 ; Head Over Heels, une série télévisée américaine diffusée en 1997 ; Head over Heels, une série télévisée tchèque réalisée à partir de 2014 ; , titre anglophone de la série sud-coréenne La Fée et le Bouvier, diffusée en 2025.
Musique Head Over Heels, un album du groupe Poco sorti en 1975 ; Head over Heels, une chanson du groupe ABBA sortie en 1982 ; Head over Heels, un album du groupe Cocteau Twins sorti en 1983 ; Head over Heels, une chanson du groupe Tears for Fears sortie en 1985 ; Head over Heels, un album de Paula Abdul sorti en 1995 ; Head over Heels, un album de Chromeo sorti en 2018 ;
Théâtre Head Over Heels, une comédie musicale ;
Jeu vidéo Head over Heels, un jeu vidéo d'Ocean Software sorti en 1987.