Le 2-nitrobenzaldéhyde ou orthonitrobenzaldehyde ou o-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est un dérivé du benzène, substitué par un groupe nitro et un groupe aldéhyde en position ortho, donc l'isomère ortho du nitrobenzaldéhyde.
Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'indigo appelée synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.
Production et synthèse La synthèse directe du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration du benzaldéhyde pose un problème, puisque le groupe aldéhyde est un groupe orienté en meta. Ainsi l'isomère meta (le 3-nitrobenzaldéhyde), est produit à 72 % contre 19 % pour l'isomère ortho (2-nitrobenzaldéhyde), et 9 % pour l'isomère para (4-nitrobenzaldéhyde).. Pour cette raison, cette nitration n'est pas faite directement. Une première solution est la mono-nitration du toluène à basse température en 2-nitrotoluène (produit 58 % d'isomère ortho, le reste en isomère meta et para)http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999. Le 2-nitrotoluène peut ensuite être oxydé en 2-nitrobenzaldéhydeSynthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene, Alexander Popkov.. Une autre solution consiste à oxyder le 2-nitrostyrène. Pour cela, on effectue une nitration du cinnamaldéhyde dans une solution d'anhydride acétique dans l'acide acétique, menant au 2-nitrocinnamaldéhyde.. Celui-ci est oxydé en acide 2-nitrocinnamique puis décarboxylé en 2-nitrostyrène. Le groupe éthylène peut ensuite être oxydé de diverses façons pour produire le 2-nitrobenzaldéhydeSelective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao.
Utilisation Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de l'indigo, colorant insoluble dans l'eau, utilisé couramment pour teindre les jeans et d'autres produits.
La synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo est une méthode de synthèse initiée par les chimistes allemands Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen en 1882. Elle valut le prix Nobel de chimie à Adolf von Baeyer (ainsi que pour ses nombreux autres travaux).
Dans cette synthèse, deux moles de 2-nitrobenzaldéhyde sont condensées sur deux moles d'acétone en milieu basique, donnant une mole d'indigotine (indigo)Synthesis of IndigoIndigo SynthesisSynthesis of Indigo and Vat Dyeing.
En 1883, Adolf von Baeyer breveta par ailleurs la synthèse de l'isatine (le premier réactif à partir duquel il synthétisa l'indigo) à partir du 2-nitrobenzaldéhyde, reposant sur le même type de réaction que la précédente :
Le 2-nitrobenzaldéhyde peut servir de réactif à de nombreuses autres synthèses organiques, du fait de la réactivité de ses substituants.
Les dérivés de 2-nitrobenzaldéhyde peuvent aussi servir à synthétiser d'autres indigoïdes (dérivés de l'indigo), comme le carmin d'indigo ou le pourpre de Tyr.
Notes et références
Catégorie:Nitrobenzène Catégorie:Benzaldéhyde