miniatura|Fórmula esquelética da androsterona. CAS: 53-41-8 miniatura|Modelo da androsterona A androsterona ou 5α-androstan-3α-ol-17-ona é unha hormona esteroide endóxena, neuroesteroide e posible feromona. É un andróxeno débil cunha potencia que é aproximadamente 1/7 do da testosterona. A androsterona é un metabolito da testosterona e da dihidrotestosterona (DHT). Ademais, pode volver a converterse en dihidrotestosterona pola acción da 3α-hidroxiesteroide deshidroxenase e a 17β-hidroxiesteroide deshidroxenase, sorteando a formación de intermediarios convencionais como a androstenediona e a testosterona, polo que pode considerarse que é un intermediario metabólico.
A androsterona tamén é un androstano neuroesteroide inhibidor, que actúa como modulador alostérico positivo do receptor GABAA, e posúe efectos anticonvulsivos. O enantiómero non natural da androsterona é máis potente como modulador alostérico positivo dos receptores GABAA e como anticonvlsivo que a forma natural. o isómero 3β da androsterona é a epiandrosterona, e o seu epímero 5β é a etiocholanolona. O isómero 3β,5β é a epietiocholanolona.
Función biolóxica
A androsterona é xeralmente considerada un metabolito inactivo da testosterona, o cal cando se conxuga por glucuronidación e sulfatación permite que a testosterona sexa eliminada do corpo, pero é un neuroesteroide débil que pode cruzar o cerebro e podería ter efectos sobre a función cerebral.
Feromona
A androsterona encóntrase na axila humana e pel e tamén aparece na urina. Pode ademais ser segregada polas glándulas sebáceas humanas. Describiuse como molécula con olor almiscrado similar ao do androstenol. A androsterona afecta á conduta humana cando se cheira.
Bioquímica
Biosíntese A androsterona e o seu isómero 5β, a etiocholanolona, prodúceas o corpo como metabolitos da testosterona. A testosterona é convertida en 5α-dihidrotestosterona e 5β-dihidrotestosterona pola 5α-redutase e a 5β-redutase, respectivamente. O encima 3α-hidroxiesteroide deshidroxenase converte as formas reducidas a 5α-androstanediol e 5β-androstanediol, que son seguidamente convertidas pola 17β-hidroxiesteroide deshidroxenase a androsterona e etiocholanolona, respectivamente. A androsterona e a etiocholanolona poden tamén formarse a partir da androstenediona por medio da acción da 5α-redutase e a 5β-redutase formando a 5α-androstanediona e a 5β-androstanediona, que son despois convertidas en androsterona e etiocholanolona pola 3α-hidroxiesteroide deshidroxenase e a 3β-hidroxiesteroide deshidroxenase, respectivamente.
Metabolismo
A androsterona é sulfatada a androsterona sulfato e glucuronidado en androsterona glicurónido e estes conxugados son excretados na urina.
Fontes
A androsterona aparece de forma natural no pole de piñeiro e en moitas especies animais.
Historia
A androsterona foi illada primeiramente en 1931 por Adolf Friedrich Johann Butenandt e Kurt Tscherning. Destilaron uns 17 000 litros de urina humana, dos cales obtiveron 50 mg de androsterona cristalina, que era suficiente para que encontraran que a fórmula química era moi similar á estrona.
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas Entrada para a androsterona na HMDB
Categoría:Hormonas Categoría:Neuroesteroides Categoría:Esteroides