A androstenona (5α-androst-16-en-3-ona) é unha feromona esteroide. Encóntrase na saliva do porco macho, no apio e nas trufas.Wysocki CJ1, Dorries KM, Beauchamp GK. Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Oct;86(20):7976-8. PMID 2813372 . PMCID PMC298195 A androstenona foi a primeira feromona de mamífero que se identificou. Encóntrase en grandes concentracións na saliva dos porcos macho, e, cando as porcas a inhalan no estro, o resultado é que estas adoptan a posición de apareamento. A androstenona é o ingrediente activo do 'Boarmate', un produto comercial elaborado por DuPont e vendido ás granxas de porcos para comprobar o momento axeitado para a inseminación artificial das porcas.
Biosíntese
A androstenona é sintetizada a partir da androstadienona pola 5α-redutase, e pode converterse en 3α-androstenol ou 3β-androstenol pola 3-cetoesteroide redutase.
Propiedades
O olor que ten a androstenona para os humanos, dependendo do suxeito, descríbese como un cheiro urinario doce e desagradable, un cheiro a madeira, ou incluso un cheiro floral pracenteiro.
Hai dous xenotipos humanos que permiten que un individuo poida percibir o cheiro da androstenona. O primeiro xenotipo, que consiste en dúas copias completamente funcionais do xene, que son os alelos RT/RT, e o segundo consiste nos alelos RT/WM. O receptor OR7D4 e ten dous polimorfismos de nucleótido simple non sinónimos, que causan que o xene teña dúas substitucións de aminoácidos, que á súa vez orixinan que o receptor actúe de forma diferente. Os que posúen dous xenes RT/RT para o OR7D4 tenden a describir o olor deste esteroide como de urina rancia. Os que só teñen un xene RT, é dicir, os RT/WM, describen normalmente o olor como débil ou non poden detectalo. Poden tamén encontrar que o olor é agradable, doce ou similar ao da vainilla.
En pequenas cantidades da substancia, o olor apenas é perceptible pola maioría da xente. Porén, a capacidade de detectar o olor varía grandemente. Viuse que o olor pode ser detectado polas persoas a niveis que van desde algo por debaixo de 0,2 partes por mil millóns a 0,2 partes en 100 millóns. Varios grupos informan, porén, que algúns individuos que inicialmente non podían ulir a androstenona poden "aprender" a ulila mediante repetidas exposicións a ela.
Detectabilidade como feromona
Nos humanos, a androstenona tamén se suxeriu que actúa como feromona; con todo, hai poucos datos científicos que apoien esta afirmación.Kirk-Smith, M.D., and Booth, D.A. (1980) "Effect of androstenone on choice of location in others' presence". In H. van der Starre (Ed.), Olfaction and Taste VII, London: Information Retrieval Ltd., pp.397-400. O órgano vomeronasal é un órgano dos sentidos olfactivo auxiliar responsable para a detección de feromonas, que funcionan como algo máis que un simple olor. A maioría dos adultos humanos posúe algunha estrutura que lembra este órgano, pero segundo varios estudos non é funcional.
Existe tamén unha anosmia específica ao olor nalgúns humanos, os cales non poden ulir cheiros específicos, pero, polo demais, teñen un sentido do olfacto normal. Porén, isto non é indicativo de que haxa que consideralo unha percepción de feromonas, xa que afecta a uns 80 compostos olfactivos.
Para os animais, o cheiro da androstenona pode actuar como signo social de dominancia, ou como unha maneira de atraer unha parella.
Uso comercial Algúns produtos vendidos comercialmente son anunciados salientando que conteñen feromonas sexuais humanas, incluíndo a androstenona, e dicindo que poden actuar como afrodisíacos.
Notas
Categoría:Esteroides Categoría:Hormonas Categoría:Feromonas Categoría:Neuroesteroides