O 2-butanol, butan-2-ol ou sec-butanol é un composto orgánico coa fórmula CH3CH(OH)CH2CH3. Os seus isómeros estruturais son os seguintes: 1-butanol, isobutanol e ter-butanol. O 2-butanol é un composto quiral e pode formar dous estereoisómeros, R e S, designados como (R)-(−)-butan-2-ol e (S)-(+)-butan-2-ol. Ambos os estereoisómeros atópanse normalmente en mestura 1:1, o que se chama mestura racémica.
Este alcohol secundario é un líquido incoloro inflamable soluble en tres partes de auga e completamente miscible con solventes orgánicos. Produciuse a grande escala principalmente como precursor do solvente industrial metil etil cetona.
160px160px160px160px(R)-(−)-2-butanol(S)-(+)-2-butanol
Produción e aplicacións
O butan-2-ol prodúcese industrialmente por hidratación de 1-buteno ou 2-buteno: 300px Como catalizador para esta conversión utilízase o ácido sulfúrico..
No laboratorio pode prepararse por medio da reacción de Grignard ao facer reaccionar o bromuro de etilmagnesio con acetaldehido en dietil éter secado ou tetrahidrofurano.
Aínda que parte do butan-2-ol producido se utiliza como solvente, a maior parte é convertido en butanona (metil etil cetona), un importante solvente industrial que se atopa en moitos produtos de limpeza domésticos e para quitar pintura. De todos modos, a maioría dos produtos utilizados para quitar pintura deixaron de usar a metil etil cetona debido a problemas de saúde e novas leis. Os ésteres volátiles do butan-2-ol teñen aromas agradables e utilízanse en pequenas cantidades en perfumes ou en aromas artificiais.
Solubilidade
A solubilidade publicada do butan-2-ol é con frecuencia incorrecta, incluíndo algunhas das máis coñecidas referencias, como o Índice Merck, o CRC Handbook of Chemistry and Physics e o Lange's Handbook of Chemistry. Incluso o Programa Internacional de Seguridade Química (IPCS, polas súas siglas en inglés) publica nas súas listas unha solubilidade incorrecta. Este erro tan estendido orixinouse porque o Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein cita unha solubilidade falsa de 12,5 g/100 g de auga. Moitas outras fontes usaron esta solubilidade, o cal espallou o erro como unha bóla de neve no mundo industrial. Os datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C e 22 g/100 g a 30 °C) foron publicados primeiramente xa en 1886 por Alexejew e despois outros científicos informaron de datos similares, entre eles Dolgolenko e Dryer en 1907 e 1913, respectivamente.
Precaucións
Como outros butanois, o butan-2-ol ten unha baixa toxicidade. O LD50 é de 4400 mg/kg (rata, oral).
Informouse de varias explosións durante a destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido á acumulación de peróxidos cun punto de ebulición maior que o do alcohol puro (e, por tanto, concentrándose no alambique durante a destilación). Como os alcohois, a diferenza dos ésteres, non adoitan poder formar impurezas de peróxidos, o perigo foi probablemente pasado por alto. En realidade, o 2-butanol está incluído entre os compostos químicos formadores de peróxidos de clase B.
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas
Categoría:Alcanois Categoría:Solventes Categoría:Alcohois secundarios