A hidantoína, também conhecida como glicolilureia, é um composto heterocíclico orgânico de fórmula CH₂C(O)NHC(O)NH. Trata-se de um sólido incolor obtido a partir da reação entre ácido glicólico e ureia. É um derivado oxidado da . De forma mais geral, o termo hidantoínas pode se referir a grupos ou a uma classe de compostos com a mesma estrutura cíclica da hidantoína parental. Por exemplo, a fenitoína (mencionada adiante) possui dois grupos fenil substituídos no carbono 5 de uma molécula de hidantoína.
Síntese A hidantoína foi isolada pela primeira vez em 1861 por Adolf von Baeyer durante seus estudos sobre ácido úrico. Ele a obteve por hidrogenação da alantoína, daí o nome.
esquerda|700x700px Friedrich Urech sintetizou a 5-metilhidantoína em 1873 a partir de sulfato de alanina e cianato de potássio no que hoje é conhecido como . O método é muito semelhante à rota moderna que utiliza cianatos e isocianatos de alquila e arila. O composto 5,5-dimetil também pode ser obtido a partir de cianoidrina de acetona (também descoberta por Urech) e carbonato de amônio. Esse tipo de reação é chamado de .Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
A hidantoína também pode ser sintetizada aquecendo alantoína com ácido iodídrico diluído quente ou aquecendo bromoacetilureia com amônia alcoólica. A estrutura cíclica das hidantoínas foi confirmada por em 1913.
De importância prática, as hidantoínas são obtidas por condensação de uma cianoidrina com carbonato de amônio. Outra rota útil, que segue o trabalho de Urech, envolve a condensação de ácidos α-amino ou ésteres α-amino com cianatos e isocianatos:
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Usos e ocorrência
Fármacos O grupo hidantoína pode ser encontrado em diversos compostos medicamente importantes. Em fármacos, derivados de hidantoína formam uma classe de anticonvulsivos; a fenitoína e a contêm porções de hidantoína e são usadas como anticonvulsivos no tratamento de transtornos convulsivos. O derivado de hidantoína dantrolene é utilizado como relaxante muscular para tratar hipertermia maligna, síndrome neuroléptica maligna, espasticidade e intoxicação por ecstasy. A ropitoína é um exemplo de hidantoína antiarrítmica.
Pesticidas A , um derivado da hidantoína, é um inseticida piretroide. A iprodiona é um fungicida popular que contém o grupo hidantoína.
Síntese de aminoácidos A hidrólise de hidantoínas produz aminoácidos:
A própria hidantoína reage com ácido clorídrico quente e diluído para formar glicina. A metionina é produzida industrialmente por meio da hidantoína obtida a partir de .
Metilação A metilação da hidantoína gera diversos derivados. Dimetilhidantoína (DMH) pode se referir a qualquer derivado dimetil da hidantoína, mas especialmente à . direita|miniaturadaimagem|A iprodiona é um fungicida popular que contém o grupo hidantoína.
Oxidação de DNA a hidantoínas após a morte celular Uma alta proporção de bases citosina e timina no DNA é oxidada, transformando-se em hidantoínas, ao longo do tempo após a morte de um organismo. Essas modificações bloqueiam as polimerases de DNA e, portanto, impedem que a reação em cadeia da polimerase funcione. Esse dano representa um problema ao lidar com amostras de DNA antigo.
Referências
Ligações externas e leitura adicional
Tradução para o inglês de um artigo de revisão alemão de 1926 sobre a preparação de hidantoínas por Heinrich Biltz e Karl Slotta
Categoria:Química Categoria:Compostos químicos Categoria:Substâncias químicas