Упершыню Орша («Рьша») упамінаецца ў «Аповесці мінулых гадоў» пад 1067 годам як месца, дзе полацкі князь Усяслаў Брачыславіч па мянушцы Чарадзей, «перееха в ладьи через Днепр» для перамоў, быў вераломна захоплены ў палон кіеўскім князем Ізяславам. Так пачынаецца летапісная гісторыя горада. Але даўняе паселішча на яго месцы існавала значна раней, аб чым сведчыць мноства знаходак на старажытным дзядзінцы ля вусця ракі Аршыцы. Яны датуюцца бронзавым і жалезным векам. Сярод археолагаў існуе меркаванне, што ў канцы III — пачатку II тысячагоддзя да н.э. паўночны ўсход Беларусі, у тым ліку і Аршаншчыну, насялялі плямёны угра-фінаў, і тапонім «Орша» — угра-фінскага паходжання і абазначае «праточная вада, рака; або вада, якая цячэ ў рэчышчы».
ВКЛ
Асаблівае значэнне набыла Орша ў пачатку 14 ст., калі ў складзе Віцебскага княства далучылася да Вялікага княства Літоўскага. Гораду адводзілася вялікая роля ў захаванні ўсходніх межаў Літоўскай зямлі, таму ў першай палове 16 ст. па ініцыятыве князя Альгерда былі ўзведзены Аршанскія гарадскія ўмацаванні, а ў 1398—1407 гг. на месцы старажытнага гарадзішча 11 ст., па загаду Вітаўта, пабудаваны мураваны замак. Аршанскі замак, адзін з самых вялікіх і моцных на ўсходзе Беларусі, быў сведкам і ўдзельнікам працяглых жорсткіх войн.
У складзе войска ВКЛ харугва з Оршы прымала ўдзел у Грунвальдскай бітве 1410 г. У 1505 г. у горадзе пабудавана драўляная царква Ільі Прарока. Паводле гістарычных крыніц за 1555 г., М. К. Радзівіл Чорны заснаваў тут адзін з першых на Беларусі кальвінскі збор.
Падчас вайны Маскоўскай дзяржавы з ВКЛ 1512—1522 гг. пад Оршай у 1514 г. адбылася бітва — адна з буйнейшых бітваў на тэрыторыі Еўропы ў пачатку 16 ст. Пра яе была складзена беларуская песня, якая праслаўляла князя Астрожскага, напісана батальная карціна (1520—1530-я гг.), якая зберагаецца ў Нацыянальным музеі ў Варшаве. Падчас Лівонскай вайны 1558—1583 гг. у 1564 г. прайшла яшчэ адна Аршанская бітва, у якой вызначыўся будучы аршанскі староста Ф. Кміта-Чарнабыльскі. Падчас шматлікіх войнаў і аблог Орша неаднаразова была разбурана і спалена. 3 1560-х гг. горад — дзяржаўнае ўладанне, цэнтр павета.
Рэч Паспалітая Адміністрацыйнае становішча Оршы ў складзе Рэчы Паспалітай было сціплае: цэнтр Аршанскага павета Віцебскага ваяводства. 3 1500 г. тут збіраўся правінцыйны шляхецкі сеймік, а пазней у Оршы быў размешчаны павятовы грамадзянскі суд. Паступовае развіццё горада як самастойнай сацыяльна-эканамічнай адзінкі мела сваё лагічнае завяршэнне: 13 снежня 1620 г. аршанцы атрымалі велікакняжацкую грамату на магдэбургскае права («вялікае»), а як сімвал самастойнасці — герб, які ўяўляў сабой блакітны шчыт з сярэбраным крыжам і залатым паўмесяцам пад ім. Магдэбургскае права — гэта звод законаў, якія вызначалі адносіны горада і феадальнай дзяржавы. Па магдэбургскім праве адмянялася ўлада і суд над мяшчанамі дзяржаўцаў-намеснікаў, ваявод і іншых службовых асоб велікакняжацкай адміністрацыі. Гараджане вызваляліся ад феадальных павіннасцей, ім гарантаваліся свабодныя заняткі гандлем, рамёствамі і земляробствам, яны маглі ствараць рамесныя аб'яднанні — цэхі, выбіралі свае органы ўлады — магістрат і суд. Выдзяленне купецтва як найбольш уплывовай групы было характэрна для сярэдневяковага горада, а характар большасці прывілеяў, якія надаваліся аршанскім мяшчанам, пачынаючы з першага вядомага — 1551 г., аб бязмытным гандлі на працягу 10 гадоў, з'яўляецца найбольш спрыяльным менавіта для купецтва. Купцы з Оршы дастаткова часта згадваюцца ў дакументах, якія адлюстроўваюць памежны гандаль з Рускай дзяржавай.
Ніжэйшыя прыступкі сярод гарадскога саслоўя займалі дробныя рамеснікі і гандляры, падмайстры, вучні і г.д. У 17 ст. адзначаецца наяўнасць у горадзе цэхаў. У 1612 г. быў прыняты статут аршанскіх краўцоў, пастрыгачоў і кушнераў, які быў пацверджаны ў 1633 г. Адміністрацыя цэха — старшыні — павінны былі выбірацца на год на спецыяльнай, галоўнай сходцы, якая працягвалася два тыдні.
Да 1660 — 70-х гг. у Оршы заставаўся замак з гарнізонам і сваёй адміністрацыяй. Адносіны паміж горадам і замкам былі складаныя. Так, у 1646 г. каралеўскім судом разглядалася справа аб нападзе аршанскіх мяшчан колькасцю да 2 тыс. чалавек на замак. На падставе дакументаў аб гэтай справе ў Оршы жыло на той час каля 5 тыс. чалавек. Але ў канцы 18 ст., у час далучэння да Расійскай імперыі, у горадзе заставалася толькі 793 жыхары. Можна меркаваць, што па нацыянальным складзе горад заставаўся беларускім, але прозвішчы некаторых жыхароў гавораць аб іх паходжанні з Рускай дзяржавы. Ёсць звесткі аб існаванні ў Оршы ў пачатку 17 ст. яўрэйскага кагала, сінагогі і школы.
У 1555 г. у Оршы быў кальвінскі (пратэстанцкі) збор, заснаваны Мікалаем Радзівілам Чорным. Пры зборы была школа. Даследчыкамі падкрэсліваецца, што якасць адукацыі ў кальвінскіх школах была вышэйшая, чым у іншых, якія існавалі ў той час.
У 1604 г. у Оршы былі пабудаваны езуіцкі касцёл і кляштар, а ў 1616 быў адчынены Аршанскі езуіцкі калегіум. У калегіуме былі адкрыты 3 класы: граматыкі, рыторыкі і філасофіі. Езуіты клапаціліся, каб іх выхаванцы раслі фізічна моцнымі, таму шмат часу адводзілася верхавой яздзе, плаванню, фехтаванню, танцам. Для дзяцей збяднелай шляхты і гараджан існаваў інтэрнат. Пры калегіуме з канца 17 ст. дзейнічаў школьны тэатр. Тут быў створаны рукапісны зборнік драматычных твораў, вядомы як «Аршанскі кодэкс». Ён быў напісаны ў 1693 г. і ўключаў 4 польскія барочныя драмы з беларускімі інтэрмедыямі. Езуіцкі ордэн быў забаронены ў Расіі ў 1820 г., аднак у 1820-я гады ў Оршы яшчэ заставалася 199 езуітаў. Іх кляштар быў канчаткова закрыты ў 1831 г., касцёл разабраны, а ў будынку калегіума зрабілі турму.
Кароль Уладзіслаў IV пабудаваў у Оршы мураваны касцёл і вялікі мураваны будынак для манахаў-бернардзінцаў. У гэты ж перыяд былі ўзведзены францысканскі манастыр, мураваны касцёл для манахаў-трынітарыяў і два жаночыя каталіцкія манастыры — марыявіцкі і базыльянскі. Манастыры былі размешчаны ва ўсіх канцах горада і валодалі значнымі багаццямі.
Пасля скасавання ў Магілёве шэрагу праваслаўных цэркваў і Спаскага манастыра на сродкі і па хадайніцтву Магілёўскага праваслаўнага брацтва на зямлі магната Багдана Статкевіча пад Оршай быў заснаваны Куцеінскі Богаяўленскі мужчынскі манастыр. Ён засноўваўся як лаўра і павінен быў стаць цэнтрам праваслаўя на ўсходзе Беларусі. У 1630 г. па запрашэнні і на грошы Б. Статкевіча асветнік і кнігадрукар з Кіева Спірыдон Собаль заснаваў у Куцейне друкарню і разгарнуў бурную кнігадрукарскую дзейнасць, якую працягваў пасля ад'езду С. Собаля ігумен Іаіль Труцэвіч. За кароткі час Куцеінская друкарня стала буйнейшай на Беларусі. Тут да 1654 г. было выдадзена каля 20 кніг царкоўна-палемічнага, навучальна-асветніцкага і свецкага характару. У іх ліку адзін з першых буквароў «Буквар» С. Собаля, вызначаўся невялікім аб'ёмам і быў вельмі зручны ў параўнанні з іншымі падручнікамі па навучанні грамаце.
3 развіццём мастацтва кніжнай гравюры звязана майстэрства куцеінскіх манахаў — разьбяроў па дрэве, імён якіх вядома болей: Іпаліт, Восіп Андрэеў, Андрэй Фёдараў, Старац Арсеній. Вядома, што ў Куцеінскім манастыры авалодваў майстэрствам разьбы па дрэве славуты Герасім Укулаў з Дуброўны.
У 1655 г. у сувязі з вайной Маскоўскай дзяржавы з Рэччу Паспалітай, Куцеінская друкарня разам з майстрамі была перавезена ў Іверскі манастыр пад Ноўгарадам, праз 10 гадоў яна апынулася ў Нова-Іерусалімскім манастыры на Істры, рэзідэнцыі патрыярха Нікана, а пасля ссылкі Нікана пераведзена ў Маскву пад нагляд Сімяона Полацкага, які быў прызначаны галоўным распарадчыкам новай друкарні, што размясцілася ў Крамлі і вядома пад назвай «Верхняя друкарня».
Уваходжанне ў Расійскую імперыю
У выніку першага падзелу Рэчы Паспалітай у 1772 г. Орша і наваколле ўвайшлі ў склад Расійскай імперыі.
Пасля ўваходжання ў склад Расійскай імперыі Орша падпала пад уздзеянне цэлай серыі адміністрацыйных рэформ. Згодна з Установай для кіравання губерняй" ад 7 лістапада 1775 г., «Уставай благачыння» ад 8 красавіка 1782 г., «Даравальнай граматай дваранству» ад 21 красавіка 1785 г. і адначасова з ёю прынятай «Даравальнай граматай гарадам», даўнія вольнасці магдэбургскага права ў беларускіх гарадах скасоўваліся, а на іх месцы ўсталёўвалася адзіная для ўсёй Расійскай імперыі сістэма адміністрацыі і кіравання. У горадзе, які з'яўляўся самастойнай адміністрацыйнай адзінкай, на чале адміністрацыі стаяў гараднічы. Гарадское самакіраванне складалася з гарадскога сходу і шасцігалосай думы. Яно знаходзілася ў падпарадкаванні адміністрацыі, гарадскі сход склікаўся толькі з дазволу губернатара, дума была падсправаздачная губернатару і казённай палаце; губернатар і губернская ўправа давалі органам гарадскога самакіравання падрабязныя ўказанні, якія выключалі ініцыятыву з іхняга боку.
Увасабленнем новых парадкаў стала стварэнне новага гарадскога герба — 5 скрыжаваных стрэл, таму што, як лічылася «город построен ещё древними скифами», якія «таковыми орудиями похвально действовали».
У першым дзесяцігоддзі пасля далучэння царскі ўрад імкнуўся інтэграваць беларускія землі ў імперыю такімі сродкамі, каб выклікаць у кожнага саслоўя пачуццё лаяльнасці да новых улад. Насельніцтву былі прадастаўлены эканамічныя льготы шляхам значнага памяншэння на працягу многіх гадоў некаторых відаў падаткаў.
Вайна 1812 года
Летам 1812 г. напалеонаўская армія пачала свой захопніцкі паход у Расію. Каб прыцягнуць на свой бок польскіх і мясцовых землеўладальнікаў, Напалеон абяцаў узнавіць Рэч Паспалітую ў межах 1772 г. узамен на падтрымку сваіх ваенных планаў.
Прыкладна праз месяц пасля пачатку вайны на заходніх землях Расійскай імперыі, 5 ліпеня 1812 г., атрад генерала Кольберта з корпуса Грушы, які, у сваю чаргу, уваходзіў у групу войск маршала Даву, падышоў да Оршы. Не сустрэўшы значнага супраціўлення з боку расійскіх войск, французы на наступны дзень увайшлі ў горад. Згодна з планам рускага камандавання, Оршы адводзілася роля базы забеспячэння войск неабходным правіянтам. Вялікія запасы мукі, амуніцыі аказаліся захопленымі французамі. За кароткі час інжынерныя службы напалеонаўскага войска навялі цераз Днепр два масты, і пад аховай дзвюх батарэй імператарская армія хутка пераправілася на левы бераг.
На працягу тых 2 тыдняў у Оршы гаспадарыў корпус Даву. Захапіўшы горад і павет, французы пачалі сістэматычнае рабаванне насельніцтва. Перш за ўсё адбіралі коней, хлеб. Значная частка насельніцтва пахавалася ў лясах. Калі ў рэшце рэшт Напалеон змяніў свае планы і французскае войска рушыла далей на ўсход, у Оршы застаўся вялікі шпіталь, у якім знаходзілася каля 10 тыс. параненых і хворых французскіх салдат.
Напалеонаўскае нашэсце нанесла вялізныя страты эканоміцы Аршаншчыны. Працэс аднаўлення прамысловасці працякаў вельмі марудна. У рапарце аршанскага гараднічага магілёўскаму грамадзянскаму губернатару за 1820 год паведамлялася: "У горадзе Оршы фабрык, заводаў і мануфактур не было. Ва ўсім Аршанскім павеце ў 1819 г. існавалі 2 мануфактуры — суконная і талесная. Нягледзячы на дармавую прыгонніцкую сілу і наяўнасць мясцовай сыравіны, прадукцыйнасць іх была вельмі нізкай. Гатовая прадукцыя ў асноўным выкарыстоўвалася на месцы і толькі часткова вывозілася ў іншыя гарады Магілёўскай губерні.
Толькі праз 14 гадоў пасля выгнання французскіх захопнікаў у Оршы быў заснаваны гарбарны завод.
Першая палова 19 стагоддзя