miniatura|A zearalenona (ZEN) é un dos micoestróxenos máis importantes. Non é un estróxeno, pero ten unha estrutura similar, o que fai que teña afinidade polos receptores de estróxenos e, por tanto, actividade estroxénica. Os micoestróxenos son xenoestróxenos producidos por fungos. Quimicamente non son realmente estróxenos nin esteroides, mais son estruturalmente parecidos e teñen afinidade cos receptores de estróxenos e certa capacidade estroxénica. Con frecuencia son denominados micotoxinas, aínda que non todas as micotoxinas son micoestróxenos. Entre os micoestróxenos máis importantes están os seguintes: zearalenona (ZEN), zearalenol e zearalanol. Aínda que todos eles poden producilos varias especies do mofo Fusarium, o zearalenol e o zearalanol poden tamén ser producidos endoxenamente en ruminantes que inxeriron zearalenona. O alfa-zearalanol tamén se pode producir semisinteticamente, para o seu uso veterinario, pero tal uso está prohibido na Unión Europea.

Mecanismo de acción Os micoestróxenos actúan como agonistas dos receptores de estróxenos (ER), ERα e ERβ.

Fontes

Os microestróxenos prodúcenos varias cepas de fungos, moitos dos cales son do xénero Fusarium. Os mofos Fusarium son fungos filametosos que se encontran no solo e están asociados con plantas silvestres e cultivadas, especialmente cereais. A zearalenona é producida principalmente por cepas de F. graminearum e F. culmorum, que habitan en diferentres áreas do mundo dependendo da temperatura e humidade. F. graminearum prefire vivir sitios cálidos e húmidos como Europa oriental, América do Norte, Australia oriental, e a China meridional en comparación con F. colmorum que se encontra na máis fría Europa occidental.

Efectos sobre a saúde

Os micoestróxenos imitan os estróxenos naturais no corpo ao actuaren como ligandos dos receptores de estróxenos (ER). Os micoestróxenos foron identificados como disruptores ou perturbadores endócrinos debido á súa alta afinidade polos ERα e ERβ, que excede a de antagonistas ben coñecidos como o bisfenol A e o DDT. Realizáronse estudos que suxiren fortemente unha relación entre os niveis detectables de micoestróxenos e o crecemento e desenvolvemento na puberdade. Varios estudos mostraron que os niveis detectables de zearalenona e o seu metabolito alfa-zearalanol en mozas están asociados cun acurtamento significativo da súa altura na menarquía. Outros informes documentaron o comezo prematuro da puberdade en rapazas. Os estróxenos causan unha diminución do peso corporal en modelos animais e o mesmo efecto observouse en ratas expostas á zearalenona. Tamén se documentaron interaccións da zearalenona (ZEN) e seu metabolito cos receptores de andróxenos humanos (hAR).

Metabolismo

A zearalenona (ZEN) ten dous metabolitos principais de fase I: α-zearalenol e β-zearalenol. Cando somos expostos oralmente á ZEN, é absorbida polo revestimento intestinal e metabolizada alí e no fígado. A investigación do metabolismo da ZEN foi difícil debido á significativa diferenza na biotransformación entre as especies que fai que a comparación sexa todo un reto.

Fase I

A primeira transformación do metabolismo da zearalenona (ZEN) reduce o seu grupo cetona a un alcohol por hidroxilación alifática e o resultado é a formación dos dous metabolitos zearalenol. Este proceso é catalizado pola 3 α- e 3 β-hidroxi esteroide deshidroxenase (HSD). As encimas CYP450 catalizan entón a hidroxilación aromática nas posicións 13 ou 15, dando lugar a 13- ou 15- catecois. Sospéitase que os impedimentos estéricos na posición 13 son a razón de que nos humanos e as ratas estea presente en máis cantidade o 15-catecol. Os catecois son procesados en monoetil ésteres pola catecol-O-metil transferase (COMT) e a S-adenosilmetionina (SAM). Despois desta transformación poden ser metabolizados ulteriormente a quinonas, que poden causar a formación de especies reactivas do oxíxeno (ROS) e causar a modificación covalente do ADN.

Fase II A metabolización de fase II comprende a glicuronidación e sulfatación do composto micoestróxeno. A glicuronidación é a principal vía metabólica da fase II. A tranferase UGT (5'-difosfato glicuronosiltransferase) engade un grupo ácido glicurónico cedido pola uridina 5'-difosfato ácido gñicurónico (UDPGA).

Excreción Os micoestróxenos e os seus metabolitos son en gran medida excretados polos ouriños nos humanos e polas feces noutros animais.

En alimentos Os microestróxenos atópanse comunmente nos grans de cereias almacenados. Poden proceder de fungos que creceron nos grans cando a planta vivía ou despois de ser colleitada durante o almacenamento. Os micoestróxenos poden encontrarse na forraxe fermentada ensilada. Algunhas estimacións indican que o 25% da produción de cereais global e o 20% da produción de plantas global pode estar ata certo punto contaminada por micotoxinas, das cales os micoestróxenoss, especialmente os procedentes de cepas de Fusarium, poden supoñer unha significativa porción. Entre os micoestróxenos que contaminan plantas están a zearalenona (ZEN) e os seus metabolitos de fase I. O límite para a ZEN en cereais non procesados, produtos de moenda e alimentos de cereais é de 20-400 μg/kg (dependendo do produto en cuestión).

Tipos Isómero trans ZEN

Notas

Categoría:Micoestróxenos Categoría:Xenoestróxenos Categoría:Perturbadores endócrinos