450px|miniatura|Estrutura química da α-solanina distinguindo as porcións correspondentes ao azucre (resto de solatriosa) e ao alcaloide (resto de solanidina). Os glicoalcaloides son unha familia de compostos químicos derivados de alcaloides aos cales están enlazados residuos de azucres. A maioría teñen un sabor amargo e dan certa protección contra os patóxenos das plantas e os herbívoros. Varios son potencialmente tóxicos para os humanos, como o veleno que se atopa na especie de planta Solanum dulcamara (dulcamara) e outras plantas do xénero Solanum, incluíndo as patacas. Algúns son factores antinutrientes. Son un exemplo de defensa química nas plantas.
Un glicoalcaloide prototípico é a solanina (composta do azucre solanosa e do alcaloide solanidina), que se encontra nas patacas. A porción alcaloide dun glicoalcaloide denomínase xenericamente aglicona. O glicoalcaloide intacto absórbese mal no tracto gastrointestinal humano, o que causa irritación gastrointestinal. A aglicona é absorbida e crese que é responsable dalgúns signos ou síntomas nerviosos que se observaron.
Tipos Os glicoalcaloides atopados en Solanum poden dividirse en dous tipos pola estrutura da parte alcaloide (a aglicona, é dicir, sen o azucre): o tipo espirosolana menos tóxico representado pola tomatina dos tomates e o tipo solanidana máis tóxico representado pola solanina e a chaconina das patacas. O esqueleto molecular da solanidana orixínase a partir do esqueleto da espirosolana por acción dun encima chamado DPS, que non se atopa en tomates nin berenxenas.
Función
Toxicidade
Unha clase de glicoalcaloides tipo solanidana chamados leptininas protexen a especie de pataca silvestre Solanum chacoense contra o escaravello da pataca. Non o produce a pataca cultivada porque carece do xene GAME32.
Sabor Os glicoalcaloides son tipicamente de sabor amargo e producen unha irritación queimante na parte posterior da boca e na parte lateral da lingua. Isto disuade os posibles predadores da planta. O pobo aimará de Bolivia guíase polo sabor para detectar os niveis de glicoalcaloides nas patacas para determinar a seguirdade de varios cultíxenos.
Agricultura Cando os humanos domesticaron os tomates, seleccionaron os froitos menos amargos. Isto correspondía cun incremento da actividade da dioxixenase dependente de 2-oxoglutarato chamada 23DOX (sinónimo GAME31) durante a madurción do froito, a cal converte a α-tomatina amarga e lixeiramente tóxica en hidroxitomatina, que é finalmente convertida en esculeosida A, que non é amarga nin tóxica.
Detección Aínda que non é un procedemento de rutina, a detección de alcaloides nos tecidos ou na urina é posible para a diagnose no laboratorio da exposición a eses produtos.
Como medicamentos A venda do medicamento baseado en glicoalcaloides comercializado por Lane Labs USA Inc. para a prevención do cancro de pel foi prohibido pola FDA estadounidense en 2004 ao considerarse un fármaco non aprobado.fda.gov, news item 1086
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas
Categoría:Alcaloides